En semifinales debió enfrentarse a Agropecuario de Carlos Casares, que dio la sorpresa tras eliminar contra todos los pronósticos en cuartos de final a Almagro, el subcampeón del torneo, de visitante en José Ingenieros por 2-0. El cuadro santo prevaleció ganando en casa por 3-0 en el partido de vuelta, tras empatar sin goles en el estadio Ofelia Rosenzuaig y así llegó a la final del torneo en la cual debió enfrentarse a Sarmiento de Junín. Sin embargo, luego de ese tropezón, en ese torneo demostró actuaciones sorprendentes frente a los cinco grandes, pues de hecho de entre esos equipos solamente Independiente logró ganarle al cuadro de La Ciudadela, y por 2-1 (Gabriel Amato y Daniel Garnero anotaron para el Rojo; Mario Jiménez para el equipo santo), luego en los cuatro restantes partidos logró sacar puntos. Se reduce la cantidad de equipos por grupo a 8, pero se mantienen los 4 grupos y la modalidad de partidos de ida y vuelta.
2002-2003: A pesar una buena campaña (1° en el Grupo G qué disputó con Central Norte de Tucumán y Central Argentino de Santiago del Estero), descendió a la Liga Tucumana ya que la categoría del Argentino B no era fija y solo los ganadores del torneo subían de categoría y los demás equipos tenían que volver a ganar los cupos otorgados por sus ligas locales para participar de la siguiente edición. San Martín juega en el grupo B junto a Argentinos Juniors, Independiente y Chaco For Ever, terminando tercero con 1 triunfo, 1 empate y 4 derrotas. San Martín, entre 45 clubes, logró clasificar en la dura primera ronda, donde goleó a Ñuñorco por 5 a 0 en Monteros y a Atlético Concepción por 4 a 0. Pasó a cuartos de final, donde empató 2 a 2 con Boca Juniors, que tenía figuras como Mario Boyé, luego de ir perdiendo 2 a 0. San Martín logró pasar a semifinales por mayor diferencia de tiros de esquina (11 a 9), y en semifinales se enfrentó con Sarmiento de Resistencia, de visitante. El uruguayo finalmente decidió renunciar a Mandiyú y reasumió la dirección técnica de la institución rojiblanca, haciendo su debut en la quinta fecha, frente a River Plate en la Ciudadela, en la que San Martín conseguiría su primer punto en el campeonato tras empatar 1-1 con los goles de Jorge López para el equipo santo y de Ramón Ismael Medina Bello para los millonarios.
Floreal García se haría cargo del equipo interinamente para enfrentar a River Plate por la fecha 20, donde el equipo perdió 2 a 1. A falta de cinco fechas para la finalización del campeonato, San Martín estaba obligado a conseguir al menos 12 de los 15 puntos restantes en juego para aspirar a lograr la permanencia. El lunes 31 de marzo de 2003 se convirtió en el peor día de la historia de San Martín ya que cayó por penales contra La Florida de Tucumán tras terminar 0-0 en los 90 minutos y 2-2 en el global. Boca Juniors en cuartos de final, a Sarmiento (Resistencia) en semifinales, y a Newell’s Old Boys en la final, por 3 a 1. El partido se jugó en el estadio Monumental José Fierro, propiedad de Atlético, con 18 000 espectadores presenciando el encuentro, en un recinto que en esos años tenía capacidad para 12 000 personas. El partido terminó 1 a 1 y volvió a pasar por mayor diferencia de tiros de esquina (12 a 11), con lo que llegó a la gran final, en el estadio del clásico rival. Tras superar al conjunto entrerriano, se enfrentó a Boca Juniors por los 16avos de final, y a pesar de haber demostrado un buen rendimiento en gran parte del encuentro, perdió 2 a 0 y quedó eliminado con goles de Edwin Cardona y de Ramón Ábila.
Luego en el segundo tiempo San Martín liquidó el partido con dos goles del Taca Claudio Bieler, uno de ellos de tiro libre, camiseta argentina y el restante de Acevedo. En la fecha 9 logró su primera victoria, como local ante Racing Club, a la postre campeón del torneo, por 2 a 1 con dos goles de Claudio Bieler, tras ir perdiendo 1 a 0. En la fecha 11 volvió a triunfar por 2 a 0 ante San Martín de San Juan. Además de jugar San Martín en el estadio todos los años se juega la final de la Liga Tucumana de Fútbol. Luego de mantenerse un año en la B Nacional, en la siguiente temporada gana el torneo, ascendiendo a Primera División consiguiendo algo histórico: ascender desde la Liga Tucumana hasta la Primera División. Cabe destacar la dificultad de conseguir un título de esa naturaleza, ya que, para clasificar al torneo, los clubes debían ganar la Copa de Competencia Británica, camisetas futbol argentino o por lo menos estar entre los cuatro primeros.
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