La era Bielsa comenzó en la Copa América 1999, celebrada en Paraguay, donde Argentina fue eliminada en los cuartos de final, luego de derrotar a Ecuador (3-0) y Uruguay (2-1) y perder ante Colombia (0-3) en un partido donde Martín Palermo obtuvo el dudoso mérito de fallar tres penales en un mismo partido, siendo eliminada por Brasil 2-1. Roberto Ayala falló el penal que significaría el empate. En el esquema de Bielsa resultaron clave jugadores como el mediocentro Juan Sebastián Verón, el defensa Roberto Ayala, y los delanteros Ariel Ortega y Hernán Crespo. Bielsa arriesgó en el aspecto táctico con una formación habitual de 3-4-3, inédita hasta entonces para Argentina: atacar en espacios cerrados y defender a veces en zonas abiertas, para multiplicar las situaciones de gol y tener la posesión del balón, basándose en un ataque permanente y una presión alta y constante, exigiendo esfuerzos físicos intensos y coordinados. La albiceleste dominó un partido en el cual sus varias situaciones claras de gol fueron neutralizadas por el arquero nigeriano Ike Shorunmu, mientras el equipo africano tuvo una chance de anotar gracias a una buena jugada individual de su capitán Jay Jay Okocha. Debutó contra Nigeria, país al cual ya había enfrentado y vencido en Estados Unidos 1994 (con un resultado 2-1 a favor aquella vez), venciéndola con una escueta victoria 1-0 gracias a un cabezazo de Batistuta ejecutado luego de un tiro de esquina de Juan Verón.

Su tercer partido fue ante los eslavos, a los que vencieron por 1-0. Entró en la fase eliminatoria con el impresionante récord de siete goles anotados, y sin haber concedido un solo gol en los tres encuentros de la ronda inicial. Comenzaron su campaña con una victoria 1-0 sobre su par asiático, y siguieron con un 5-0 a los caribeños. En el partido definitorio, ninguno de los dos equipos pudo sacar ventaja sobre su rival, por lo que el certamen debió definirse desde los tiros del punto penal. El empate llevó a que la definición se determinara con tiros desde el punto penal. La defensa albiceleste se mantuvo firme hasta el minuto 89, cuando un largo balón aéreo del capitán holandés Frank de Boer encontró a Dennis Bergkamp, que maniobró alrededor de Ayala y venció al arquero Roa para enviar a Países Bajos a la semifinal, eliminando a Argentina de la competencia. En cuartos de final, Argentina se midió ante Países Bajos. En la Copa América 1995, Argentina superó la fase de grupos con victorias sobre Bolivia (2-1) y Chile (4-0), aunque en el tercer encuentro sufrió una sorpresiva caída ante Estados Unidos por 0-3. Así, Argentina acabó segundo de su grupo por diferencia de gol.

Donde su primer gol de ese encuentro está retratado en el museo de dicho estadio, como uno de los mejores goles de toda la historia anotados en el Estadio de Wembley. El encuentro fue igualmente peleado, con ambos lados anotando goles tempranos; Patrick Kluivert anotaría a los 12 minutos y Claudio López empataría cinco minutos más tarde. Brasil se impondría por 4:2, luego de que Claudio Taffarel atajara los remates de Diego Simeone y Néstor Fabbri. Para afrotar la nueva era, hacía falta sangre renovada en el plantel, y para eso, el Káiser apostó por jugadores como Marcelo Gallardo, Ariel Ortega, Pablo Aimar, Hernán Crespo, Juan Sebastián Verón, Matías Almeyda, Javier Zanetti, Roberto Ayala y Claudio Javier López, sumado a algunos que habían tenido su estreno en la era del «Coco», como Gabriel Batistuta y Diego Simeone. Con Maradona oficialmente retirado, la selección entró en el torneo con altas expectativas por el despegue de jugadores que habían disputado el Mundial anterior, con Gabriel Batistuta siendo una amenaza constante en el área chica, y Diego Simeone siendo la figura principal desde el mediocampo.

Además, Lionel Messi fue elegido el mejor jugador del torneo (además de ser el máximo asistidor y el máximo goleador de la misma con 4 goles, premio compartido con Luis Fernando Díaz), y Emiliano Martínez fue elegido el mejor arquero. Los legisladores duran 4 años y pueden ser reelegidos por un nuevo período consecutivo. El polémico entrenador utilizaba un esquema de juego poco apto para las costumbres de los jugadores argentinos pero lograba resultados positivos y contundencia en su juego a pesar de no ser vistoso para el gusto futbolístico nacional. En los siguientes años, continuó acumulando logros a nivel nacional e internacional, destacándose la obtención de los campeonatos nacionales de 1967 y 1968, y de la Supercopa Sudamericana de Campeones Intercontinentales en 1969, certamen que agrupó a los clubes sudamericanos que hasta ese momento habían ganado la Copa Intercontinental. La primera gran prueba del Káiser al mando de la selección se dio a poco tiempo después de haber asumido el cargo de entrenador, ya que en enero de 1995, Argentina participó en la segunda edición de la Copa Confederaciones (aún nombrada «Copa Rey Fahd») en calidad de campeón de la Copa América 1993. El seleccionado albiceleste integró el Grupo B, junto a Japón y Nigeria.

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